자연과학/화학

그대 만을 위한 오메가-3

Retyper 2022. 7. 15. 00:57
아비우 아비우 아비우 아 Beautiful 생선
그대만을 위한 오메가 3 나는 고등어여라
달려라 어기야 디여라 라차 어기야 디여라 라차
수평선 저 끝까지
- 노래 [고등어] 노라조 -

 

사진1. 순순히 오메가-3를 내놓는다면 유혈사태는 일어나지 않을 것이다.

 

사진에서 비린내나요...

한 때 건강식품 중에서 오메가-3가 핫했던 적이 있다. 그도 그렇듯이 우리몸에 꼭 필요한 영양소지만 필수 오메가-3 지방산(α-리놀렌산,α-linolenic acid)은 인간의 몸속에서 만들어지지 않고 반드시 섭취를 통해 흡수해야만 하는 영양소이기 때문이다. 그렇다면 이게 대체 무엇이고 왜 고등어에게 많은 것일까?

 

사진2. 노란색이 특징인 오메가3 함유 건강식품. 맛과 냄새로도 알 수 있다.

오메가-3란?

오메가-3는 지방산의 한 종류(부분집합)이다. 지방산이란 이름 그대로 지방인데 '산성'을 띠는 물질이다. 탄소가지로 되어있고 말단에 카르복실기를 가지고 있다.

 

지방산(脂肪酸, 영어: fatty acid)은 화학, 특히 생화학에서 포화 또는 불포화된 긴 지방족 사슬을 가지고 있는 카복실산이다. - 위키백과 -

 

사진3. 지방산이자 오메가-3 인 α-리놀렌산(α-linolenic acid). 필수지방산으로 인체 내에서 합성되지 않는다.

 

위 사진에 보이는 α-리놀렌산을 보자.

흰공은 수소(H),

붉은공은 산소(O),

검은공은 탄소(C) 이다.

한 쪽 끝에는 -COOH인 카르복실기가 있고 다른 한 쪽에는 메틸기(-CH3)가 있다(한쪽끝이 메틸기가 아닌경우도 있다!).

지방산은 이 탄소사슬이 다양하게 존재하는데 자연계에서는 일반적으로 4~28개의 사슬이 수소가 꽉차있거나(포화지방) 중간중간 부족한 상태(불포화지방)로 존재한다. 탄소는 4개의 팔을 가지고 있어서 2개의 팔로 다른 탄소를 잡고 나머지 2개의 팔로 수소를 잡고있으면 안정적인 에너지를 갖는데, 이 탄소사슬 중간에 효소의 작용이나 에너지의 작용으로 수소 분자가 떨어져 나가면(탄소 2개의 수소가 각각 하나씩) 남은 팔로 옆의 탄소를 서로 붙잡는다. 그림에서 보면 중간에 두 군데에서 이러한 이중결합(double bond)을 볼 수 있다.

 

그래서 이름이 왜 오메가-3야?

우리가 흔히 처음과 끝을 일컬을 때 a부터 z, 알파(α)부터 오메가(ω) 라는 표현을 쓴다. 지방산의 탄소원자 명명법에 이 그리스 알파벳이 사용된다. 한 쪽 끝의 카르복실기(-COOH)에 바로 옆에 붙은 탄소를 알파(α) 탄소라고 부르고 그 다음은 차례대로 β(베타), γ(감마), δ(델타)... 로 표시된다. 단, 방금 말한 오메가(ω)는 항상 카르복실기(-COOH)에서 제일 먼 마지막 탄소에 이름붙인다. 바로 이 오메가를 기준으로 탄소에 번호를 1번부터 매겨서 오메가(ω)를 기준으로 가장 가까운 이중결합이 있는 탄소번호가 3번째 탄소일때 이 지방산을 오메가-3(ω-3) 지방산 이라고 이름지은 것이다. 정확한 명명법은 다음과 같다.

18개의 탄소로 구성되며 α 탄소를 기준으로 했을 때 9번 12번, 15번 탄소에 이중 결합을 가지고 있는 지방산인 α-리놀렌산의 화학 구조. 사슬의 오메가(ω) 말단은 18번 탄소(α 탄소를 기준으로 했을 때)이고 오메가 탄소에 가장 가까운 이중 결합은 15번 탄소(15 = 18−3)이라는 점에 유의해야 한다. 따라서 α-리놀렌산은 ω 탄소를 기준으로 했을 때 ω−3 지방산이다. - 위키백과 -

 

왜 고등어에 많나?

지방산은 효율좋은 에너지원이며 우리몸을 구성하는 중요한 물질이다. 물 속에 사는 동물들은 이 지방산을 무척 잘 이용하고 있는데, 대부분 변온동물이다. 그리고 우리는 경험적으로 알고있다. 돼지고기를 구워먹은 후라이팬은 실온이 되면 기름이 하얗게 굳지만 생선을 구워먹은 후라이팬은 잘 굳지 않는다. 그 이유는 돼지기름에는 이중결합이 없는 포화지방의 함유량이 고등어보다 많기 때문이다. 불포화지방산의 그림을 보면 알겠지만(사진3번도 불포화지방산) 이중결합이 지방산의 가지를 물리적으로 굽어지게 만든다(시스 이중결합이다, 이중결합탄소에 연결된 다른 탄소가 같은 방향에 있다.). 그래서 서로 모여있을때 차곡차곡 쌓이기가 쉽지 않다! 이리저리 부딪히고 흔들려서 실온에서 액체를 띄고있다. 고등어에는 이러한 불포화지방산이 많이 있고 사실 고등어 뿐 만 아니라 다양한 수중생물들이 오메가-3와 오메가-6를 많이 함유하고 있다. 낮은 온도에서도 굳지않는 지방이 찬 바닷물 속에서 점도가 낮은 액체상태를 유지해야 몸을 움직이는데 방해받지 않고 더 반응성 좋게 사용할 수 있다.

사진4. 대표적인 포화지방 함유량이 높은 식품. 버터

 

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